电影《飞翔的梧桐子》讲述了一个发生在江南小城的悲剧故事。傍晚时分,秋雨纷纷扬扬地降临,给这个小城带来了无尽的忧伤。主人公孟水芹被公司裁员后情绪低落地回到家中,却意外得知丈夫柳成遭遇车祸身亡,并且肇事者已经逃离现场。面对如此沉重的打击,孟水芹感到五雷轰顶般震惊。她站在丈夫遗体前痛苦不堪,突然意识到是否应该告诉即将参加高考的女儿柳笛这个噩耗?因为父女之间深厚的感情以及柳笛优异的学习成绩使她成为学校推荐进入重点高校的候选人。为了保护女儿美好未来,孟水芹决定与亲朋好友一起隐瞒真相,并编织一个善意谎言。 吴桐是新闻系毕业生,在报社担任记者工作。本来他被派去报道这起事件,但是被孟水芹的真情和用心所打动。在学校方面的巧妙配合下,他成功地瞒住了品学兼优的柳笛。然而,不料报社却报道出了事情的真相,吴桐因此愤然辞职。孟水芹为保护女儿前途所做出的牺牲让吴桐深感震动,他决定追查整个事件,并帮助受害者找到逃逸肇事者。柳笛对此表示感谢,并与吴桐互留联系方式。 在同学廖凡的建议下,吴桐以柳笛的名义在网上发表了一封公开信。意外之中得到回复时,肇事司机竟声称 逃跑是他必然选择。这种冷漠态度引来了众多网民的愤怒指责。但经过调查发现, 肇事司机实际上并非真正参与肇事者,在东北地区,并且很可能只是一个恶作剧而已。 吴桐身边朋友们对柳笛遭遇深感同情,特别是齐文江对她照顾有加。渐渐地,柳笛开始对齐文江产生好感,但齐文江却开始保持距离。 在朋友和家人的帮助下,吴桐与他一直暗恋的女孩东方晓一起创办了自己的网站。然而,网站发展并不如意。东方晓尽力帮助吴桐,两人之间的感情也逐渐显露出来。但由于东方晓已经有了在美国的男友,吴桐决定成全他们,并默默承受着痛苦。然而,他并不知道东方晓早已对他倾心。 吴桐和东方晓能否走到一起?姚远是否能够醒来?柳笛的前途会怎样发展?齐文江做出了什么决定?那个在雨夜撞死柳笛父亲并逃离现场的肇事者究竟是谁?这些人都站在十字路口上,未来会是怎样呢……